Síntese e avaliação do potencial herbicida de novas N-Fenil-2-Fenoxiacetamidas
| bibo.pageEnd | 76 | |
| dc.contributor.advisor1 | Pinheiro, Patricia Fontes | |
| dc.contributor.advisor1ID | https://orcid.org/0000000340195773 | |
| dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7891884643619330 | |
| dc.contributor.author | Corrêa, Kellen Barelo | |
| dc.contributor.authorID | https://orcid.org/0000000227803167 | |
| dc.contributor.authorLattes | http://lattes.cnpq.br/2984170022294170 | |
| dc.contributor.referee1 | Osório, Vanessa Moreira | |
| dc.contributor.referee1ID | https://orcid.org/0000-0001-5156-4568 | |
| dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3282723304057244 | |
| dc.contributor.referee2 | Menini, Luciana Alves Parreira | |
| dc.contributor.referee2ID | https://orcid.org/0000-0001-7041-9999 | |
| dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/0824035845605716 | |
| dc.date.accessioned | 2024-05-30T00:49:14Z | |
| dc.date.available | 2024-05-30T00:49:14Z | |
| dc.date.issued | 2021-03-10 | |
| dc.description.abstract | The herbicides belong to the group of pesticides most consumed in Brazil that are used to control weeds, which are unwanted species able to damage crops. Due to the facility to control pests and the possibility to decrease the production costs, the excessive use of herbicides has created an enlargement in the number of weed resistance to commercial herbicides. Therefore, there is a demand to discover substances with potential herbicidal activity. As an alternative, natural compounds and their semi-synthetic derivatives have been widely studied. Regarding these factors, the objective of this aim project was synthesize new molecules that may have herbicidal activity. The natural origin compound thymol was the starting material and it was used to synthesize thymoxyacetic acid by using sodium 2-chloroacetate. This acid was used in the synthesis of four molecules from the N-phenyl-2-phenoxyacetamide class by using aniline and para substituted aniline with Cl, Br, F, DCC [N, N’, dicyclohexylcarbodiimide] and DMAP [4-(dimethylamino) pyridine]. From the thymol, it was obtained the p-chlorothymol by catalytic oxychlorination reaction. This compound was used to synthesize the p-chlorothymoxyacetic acid, which was subjected to reactions in order to produce the matching amides to those obtained from thymoxyacetic acid. Four compounds were obtained of the Nphenyl-2-phenoxyacetamides class containing chlorine in the para position of the thymoxy group. The molecules were synthetized with excellent yields in the last step (90- 99 %) and characterized by mass spectrometry, infrared spectroscopy, hydrogen and carbon nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR) and after subjected to biological assay against lettuce (Lactuca sativa) and sorghum (Sorghum bicolor) to evaluate the potential herbicidal activity. The p-chlorothymol, used as a starting material in the N-phenyl-2-phenoxyacetamined synthesis, was the compound that had the higher herbicidal potential by inhibiting the germination and root growth of lettuce and sorghum. Regarding the N-phenyl-2- phenoxyacetamides class, the molecule N-(4-fluorophenyl)-2- (2-isopropyl-5- methylphenoxy) acetamide showed inhibition to root growth similar to the positive control with selectivity to lettuce seed. The molecules that showed positives results can be tested in greenhouses, and a new herbicide of commercial interest can be obtained. | |
| dc.description.resumo | Os herbicidas pertencem ao grupo de agrotóxicos mais consumidos no Brasil, os quais são usados no controle de ervas daninhas, espécies indesejadas que causam prejuízos às lavouras. Devido à facilidade no controle das pragas e por ocasionarem a diminuição nos custos da produção, o uso excessivo de herbicidas tem gerado um aumento nos números de resistência de plantas daninhas aos herbicidas comercias, existindo então uma demanda para descoberta de substâncias com potencial atividade herbicida. Como uma alternativa, os compostos de origem natural e seus derivados semissintéticos, estão sendo amplamente estudados. Considerando esses fatores, o objetivo desse trabalho foi sintetizar novas moléculas que podem apresentar atividade herbicida. Para isso, foi usado o timol, um composto de origem natural, como material de partida para síntese do ácido timoxiacético, usando 2-cloroacetato de sódio. Esse ácido foi usado na síntese de quatro moléculas da classe das N-fenil-2-fenoxiacetamida, usando anilina e anilinas para substituídas com Cl, Br, F, DCC [N,N′- dicicloexilcarbodiimida] e DMAP [4-(dimetilamino)piridina]. A partir do timol foi obtido também o p-clorotimol pela reação de oxiclorinação catalítica. Esse composto foi usado na síntese do ácido p-clorotimoxiacético, que foi submetido a reações para formar as amidas correspondentes às obtidas a partir do ácido timoxiacético, sendo obtidas quatro compostos da classe das N-fenil-2- fenoxiacetamidas contendo cloro na posição para do grupo timoxi. As moléculas foram sintetizadas com ótimos rendimentos na última etapa (90-99%) e caracterizadas por espectrometria de massas, espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética de hidrogênio e de carbono (RMN de 1H e de 13C) e posteriormente submetidas a ensaios biológicos frente à alface (Lactuca sativa) e sorgo (Sorghum bicolor) para avaliação da potencial atividade herbicida. O p-clorotimol, usado como material de partida na síntese das N-fenil-2- fenoxiacetamidas, foi o composto que presentou maior potencial herbicida, inibiu a germinação e o crescimento radicular de alface e de sorgo. Em relação à classe das N-fenil-2-fenoxiacetamidas a molécula N-(4-fluorofenil)-2-(2-isopropil-5- metilfenoxi)acetamida apresentou inibição ao crescimento radicular semelhante ao controle positivo utilizado, sendo seletivo a semente de alface. As moléculas que apresentaram resultados positivos poderão ser testadas em casas de vegetações e um novo herbicida com interesse comercial poderá ser obtido. | |
| dc.description.resumo | Os herbicidas pertencem ao grupo de agrotóxicos mais consumidos no Brasil, os quais são usados no controle de ervas daninhas, espécies indesejadas que causam prejuízos às lavouras. Devido à facilidade no controle das pragas e por ocasionarem a diminuição nos custos da produção, o uso excessivo de herbicidas tem gerado um aumento nos números de resistência de plantas daninhas aos herbicidas comercias, existindo então uma demanda para descoberta de substâncias com potencial atividade herbicida. Como uma alternativa, os compostos de origem natural e seus derivados semissintéticos, estão sendo amplamente estudados. Considerando esses fatores, o objetivo desse trabalho foi sintetizar novas moléculas que podem apresentar atividade herbicida. Para isso, foi usado o timol, um composto de origem natural, como material de partida para síntese do ácido timoxiacético, usando 2-cloroacetato de sódio. Esse ácido foi usado na síntese de quatro moléculas da classe das N-fenil-2-fenoxiacetamida, usando anilina e anilinas para substituídas com Cl, Br, F, DCC [N,N′- dicicloexilcarbodiimida] e DMAP [4-(dimetilamino)piridina]. A partir do timol foi obtido também o p-clorotimol pela reação de oxiclorinação catalítica. Esse composto foi usado na síntese do ácido p-clorotimoxiacético, que foi submetido a reações para formar as amidas correspondentes às obtidas a partir do ácido timoxiacético, sendo obtidas quatro compostos da classe das N-fenil-2- fenoxiacetamidas contendo cloro na posição para do grupo timoxi. As moléculas foram sintetizadas com ótimos rendimentos na última etapa (90-99%) e caracterizadas por espectrometria de massas, espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética de hidrogênio e de carbono (RMN de 1H e de 13C) e posteriormente submetidas a ensaios biológicos frente à alface (Lactuca sativa) e sorgo (Sorghum bicolor) para avaliação da potencial atividade herbicida. O p-clorotimol, usado como material de partida na síntese das N-fenil-2- fenoxiacetamidas, foi o composto que presentou maior potencial herbicida, inibiu a germinação e o crescimento radicular de alface e de sorgo. Em relação à classe das N-fenil-2-fenoxiacetamidas a molécula N-(4-fluorofenil)-2-(2-isopropil-5- metilfenoxi)acetamida apresentou inibição ao crescimento radicular semelhante ao controle positivo utilizado, sendo seletivo a semente de alface. As moléculas que apresentaram resultados positivos poderão ser testadas em casas de vegetações e um novo herbicida com interesse comercial poderá ser obtido. | por |
| dc.format | Text | |
| dc.identifier.uri | http://repositorio.ufes.br/handle/10/14510 | |
| dc.language | por | |
| dc.language.iso | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal do Espírito Santo | |
| dc.publisher.country | BR | |
| dc.publisher.course | Mestrado em Agroquímica | |
| dc.publisher.department | Centro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde | |
| dc.publisher.initials | UFES | |
| dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Agroquímica | |
| dc.rights | open access | |
| dc.subject | Síntese orgânica | |
| dc.subject | fenol natural | |
| dc.subject | timol | |
| dc.subject | ácidos fenoxiacético | |
| dc.subject | Nfenil-2-fenoxiacetamida | |
| dc.subject.br-rjbn | subject.br-rjbn | |
| dc.subject.cnpq | Agronomia | |
| dc.title | Síntese e avaliação do potencial herbicida de novas N-Fenil-2-Fenoxiacetamidas | |
| dc.title.alternative | Synthesis and evaluation of the herbicide potential of new N-Phenyl-2-Phenoxyacetamides | |
| dc.type | masterThesis |
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