Síntese de éteres derivados da 8-hidroxijulolidina via reação de Williamson

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dc.contributor.advisor1Borges, Warley de Souza
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000000344751028
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9742402285970429
dc.contributor.authorSantos, Carolina Rosa
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.referee1Neto, Alvaro Cunha
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0002-1814-6214
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7448379486432052
dc.contributor.referee2Guimaraes, Denise Oliveira
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.date.accessioned2024-05-30T00:54:12Z
dc.date.available2024-05-30T00:54:12Z
dc.date.issued2022-10-06
dc.description.abstractOrganic synthesis allows the use of different methodologies for modification or construction of new structures to later be applied in new purposes. Among so many approaches, the biological environment is more explored by these studies to find new ones that can be used efficiently in desired targets. N-heterocyclic compounds become interesting in this matter, since they have characteristics that allow their interaction with biological receptors, in addition to being like groups of biologically important molecules that already exist. Based on this, the research used a different molecule of Julolidine, which belongs to a class of Nheterocyclics, for the formation of increasing ethers linked to a different collection for further biological tests. A Williamson synthesis was performed, which consists of the formation of ethers by bimolecular nucleophilic substitution, using base and primary halides. As results, eight new compounds were obtained, with yields ranging from 34.93% to 68.44%, which were determined by 1H NMR, one of them by FT-ICR MS and two of them by X-Ray Crystallography. With the elucidation of the structures, it is possible to conclude that the Williamson reaction used was effective for the formation of desired derivates, being able to be a fast and more accessible option for the synthesis of new compounds, thus contributing to new research and the increase of julolidine ring’s molecules collection with different substituents, which can later be applied in several areas, such as biological ones.
dc.description.resumo A síntese orgânica permite o uso de diferentes metodologias para modificação ou construção de novas estruturas para posteriormente serem aplicadas em algum fim. Em meio a tantas abordagens, o meio biológico é o mais explorado por esses estudos, visando encontrar novos compostos que possam ser utilizados, de forma eficiente, em alvos desejados. Os compostos N-heterocíclicos tornam-se interessante neste quesito, visto que apresentam características que permite sua interação com receptores biológicos, além de serem semelhantes a grupos de moléculas biologicamente importantes já existentes. Com base nesta justificativa, essa pesquisa utilizou a molécula 8- hidroxijulolidina, pertencente a classe dos compostos N-heterocíclicos, para a formação de derivados éteres ligados a diferentes substituintes, a fim de aumentar sua coleção para posteriores testes biológicos. Realizou-se, portanto, a síntese de Williamson, que consiste na formação de éteres por substituição nucleofílica bimolecular, utilizando base e haletos primários. Como resultado foram obtidos oito compostos inéditos, com rendimentos entre 34,93% a 68,44%, nos quais foram determinados por RMN 1H, um deles por FT-ICR MS e dois deles por Cristalografia de Raios-X. Com a elucidação das estruturas, é possível concluir que a reação de Williamson utilizada foi viável para a formação dos derivados desejados, tornando-se uma opção para a síntese de novos compostos, contribuindo assim para pesquisas posteriores no aumento da coleção de moléculas contendo a Julolidina acoplada a diferentes substituintes, podendo ser posteriormente aplicadas em áreas diferentes, inclusive, a biológica.
dc.description.sponsorshipFundação Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/16255
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Química
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.rightsopen access
dc.subjectQuímica Orgânica
dc.subjectSíntese
dc.subject8-Hidroxijulolidina
dc.subjectDerivados Éteres
dc.subjectReação de Williamson
dc.subject.br-rjbnsubject.br-rjbn
dc.subject.cnpqQuímica
dc.titleSíntese de éteres derivados da 8-hidroxijulolidina via reação de Williamson
dc.title.alternativetitle.alternative
dc.typemasterThesis
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