Estudo da Relação Quantitativa entre Estrutura e Propriedade de Compostos Triazolopirimidinícos com Atividade Herbicida sobre AHAS

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dc.contributor.advisor1Morais, Pedro Alves Bezerra
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0001-5501-7350
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5220285635137407
dc.contributor.authorMessias, Evandro
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.referee1Andrade, Peterson de
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0002-7931-5771
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7823231237337573
dc.contributor.referee2Costa, Adilson Vidal
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0002-7968-8586
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/1638000107452454
dc.date.accessioned2024-05-30T00:53:44Z
dc.date.available2024-05-30T00:53:44Z
dc.date.issued2022-06-24
dc.description.abstractWeed resistance to herbicides has reached levels that cause significant economic damage in recent decades, considering that it is the highest number of cases of resistant biotypes found in the mechanism of action of Acetohydroxyacid synthase (AHAS) inhibitors. Persistent and intensive herbicide use in chemical control of weeds has caused selection pressure on groups of sensitive plants, allowing only resistant individuals to survive and reproduce. In most cases of resistance reported so far in research studies, resistance to AHAS inhibitors has been attributed to changes in the sequence of specific amino acids in their structure. In doing so, we highlight the importance of studying the factors that cause structural changes in AHAS that may result in the loss of herbicide affinity by taking into account the place of action on the enzyme. Thus, this thesis preconizes the interactions between AHAS of Arabidopsis thaliana (AtAHAS) and mutant (P197L) with a set of 55 molecules derived from the compound 2-aroxyl-1,2,4-triazolopyrimidine. Our aim is to generate predictive models that may help to elucidate important structural requirements for increasing the herbicidal activity concerning the class of triazole compounds. As methodology, we based our research study on Quantitative Structure-Property Relationship - QSPR through Comparative Molecular Field Analysis - CoMFA. Steric and electrostatic contour maps resulted by CoMFA model indicated the significance of certain substituent groups at specific positions on the phenyl group, which corresponds to the substituent group of the triazole ring, for the increase of biological activity. Results show the implication of the planned synthesis of triazole compounds with herbicidal activity on the AHAS enzyme.
dc.description.resumoA resistência de plantas daninhas a herbicidas atingiu níveis que causam danos econômicos bastante representativos nas últimas décadas, sendo o maior número de casos de biótipos resistentes encontrados no mecanismo de ação dos inibidores da enzima Acetohidroxiácido sintase (AHAS). O uso persistente e intensivo desses herbicidas no controle químico de plantas daninhas tem ocasionado a pressão de seleção sobre os grupos de plantas sensíveis, permitindo que apenas os indivíduos resistentes sobrevivam e se reproduzam. Em grande parte dos casos de resistência relatados até o momento na literatura, a resistência aos inibidores da AHAS tem sido atribuída à mudanças na sequência dos aminoácidos específicos em sua estrutura. Diante deste cenário, é importante o estudo dos fatores que provocam as modificações estruturais em AHAS que possam resultar na perda de afinidade do herbicida pelo local de ação na enzima. Neste trabalho, realizamos o estudo das interações entre a AHAS de Arabidopsis thaliana (AtAHAS) e mutante (P197L) com um conjunto de 55 moléculas derivadas do composto 2-aroxil-1,2,4-triazolopirimidina com a finalidade de gerar modelos preditivos que possam auxiliar na elucidação dos requisitos estruturais importantes para o aumento da atividade herbicida da classe de compostos triazólicos. Para relacionar as estruturas químicas do conjunto de moléculas com a propriedade biológica utilizamos o estudo da relação quantitativa estrutura-propriedade (do inglês Quantitative Structure-Property Relationship - QSPR) por meio da análise comparativa do campo molecular (do inglês Comparative Molecular Field Analysis - CoMFA). Os mapas de contorno estérico e eletrostático CoMFA indicaram a importância de determinados grupos substituintes em posições especificas no grupo fenil, que corresponde ao grupo substituinte do anel triazólico para o aumento da atividade biológica. Os resultados obtidos nesse trabalho são importantes para a síntese planejada de compostos triazólicos com atividade herbicida sobre a enzima AHAS.
dc.description.sponsorshipFundação Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/16107
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.subject3D-QSAR
dc.subjectCoMFA
dc.subjectAHAS
dc.subjectPlantas Daninhas e Herbicidas
dc.subject.br-rjbnsubject.br-rjbn
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleEstudo da Relação Quantitativa entre Estrutura e Propriedade de Compostos Triazolopirimidinícos com Atividade Herbicida sobre AHAS
dc.title.alternativetitle.alternative
dc.typemasterThesis
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