Síntese e atividade fitotóxica de ésteres obtidos a partir de fenóis e do ácido fenoxiacético

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dc.contributor.advisor1Pinheiro, Patricia Fontes
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000000340195773
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7891884643619330
dc.contributor.authorGonçalves, Patrícia Martins
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/0000-0003-1897-3436
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/7827129110600073
dc.contributor.referee1Osório, Vanessa Moreira
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0001-5156-4568
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3282723304057244
dc.contributor.referee2Parreira, Luciana Alves
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0001-7041-9999
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/0824035845605716
dc.date.accessioned2024-05-30T00:49:44Z
dc.date.available2024-05-30T00:49:44Z
dc.date.issued2020-09-02
dc.description.abstractDue to the increase of the world population and consequently the increase of food consumption, the demand in agricultural production has been growing in recent years. Thus, the use of agrochemicals in plantations has become important for favoring productivity. Weeds bring several damages to the plantations, leading to a great need for the use of herbicides in crops. Therefore, we have some main problems in plantations that use agrochemicals continuously: the resistance that weeds have developed over the years and the impact that these herbicides have generated on the environment and on human health, leading to the need of preparing substances with potential herbicidal activity against weeds, and which generate less toxicity to ecosystems. Considering these factors, the objective of this work was to synthesize esters from phenols of phenoxyacetic acid starting from some compounds that already have potential herbicide, aiming to obtain compounds that may be less harmful to the environment and the health of man and animals. For this, first phenoxyacetic acid (1) was synthesized starting from phenol and 2-chloroacetic acid, the product obtained was purified by chemically active liquid-liquid extraction. Acid 1 was used in the synthesis of 8 molecules belonging to the phenyl 2-phenoxyacetate class by means of Steglich esterification, using DCC (N, N'-dicyclohexylcarboiimide) and DMAP (N, Ndimethylpyridin-4-amine), in the presence of natural phenols (carvacrol, thymol, eugenol, guaiacol and vanillin) and p-cresol, phenol and β-naphthol, giving rise to their respective esters [5-isopropyl-2- methylphenyl 2-phenoxyacetate (2), 2 2-isopropyl-5-methylphenyl-phenoxyacetate (3), 4-allyl-2- methoxyphenyl 2-phenoxyacetate (4), 2-methoxyphenyl 2-phenoxyacetate (5), 5-formyl-2- 2- phenoxyacetate methoxyphenyl (6), p-tolyl 2-phenoxyacetate (7), phenyl 2-phenoxyacetate (8) and naphthalen-2-yl 2-phenoxyacetate (9)]. All synthesized compounds were characterized by mass spectrometry, hydrogen and carbon magnetic resonance (1H and 13C NMR) and some were subjected to biological tests in order to evaluate the herbicidal potential of these substances. To carry out the phytotoxic tests, solutions of the acid (1), of the synthesized esters (2,3, 6 and 8), of the positive control were prepared: the herbicide 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid) at 3 mmol. L-1, using dichloromethane as the solvent. A 1% aqueous solution of the commercial glyphosate herbicide (v.v-1) was also prepared to be used as another positive control, distilled water and dichloromethane (solvent) were used as negative controls. These compounds were tested in vitro to evaluate the germination and root development of sorghum (Sorghum bicolor) and lettuce (Lactuca sativa) seeds, model plants used in phytotoxic tests. The tested esters 3 and 6 inhibited the root growth of lettuce seeds and were comparable to the herbicides 2,4-D and glyphosate. The results were very promising, the phenyl class 2-phenoxyacetate esters may have great phytotoxic potential and may be useful in obtaining new herbicides
dc.description.resumoDevido ao aumento da população mundial e consequentemente o consumo de alimentos, a demanda na produção agrícola vem crescendo nos últimos anos. Assim, o uso de agroquímicos em plantações tornou-se importante por favorecer a produtividade. As plantas daninhas trazem vários prejuízos às lavouras, levando a uma grande necessidade na utilização de herbicidas nos cultivos. Assim, temos alguns principais problemas nas plantações que utilizam agroquímicos de forma contínua: a resistência que as ervas daninhas vêm desenvolvendo no decorrer dos anos e o impacto que esses herbicidas tem gerado ao ambiente e à saúde humana, levando à necessidade da elaboração de substâncias com potencial atividade herbicida frente às plantas daninhas, e que gerem menor toxicidade aos ecossistemas. Considerando esses fatores, objetivou-se com este trabalho sintetizar ésteres a partir de fenóis do ácido fenoxiacético partindo de alguns compostos que já apresentam potencial herbicida, visando obter compostos que possam ser menos nocivos ao meio ambiente e à saúde do homem e de animais. Para isso, incialmente foi sintetizado o ácido fenoxiacético (1) partindo do fenol e do ácido 2-cloroacético, o produto obtido foi purificado por extração líquido-líquido quimicamente ativa. O ácido 1 foi usado na síntese de 8 moléculas pertencentes à classe das 2-fenoxiacetato de fenilas por meio da esterificação de Steglich, usando DCC (N,N’- dicicloexilcarboiimida) e DMAP (N,N-dimetilpiridin-4-amina), na presença de fenóis naturais (carvacrol, timol, eugenol, guaiacol e vanilina) e do p-cresol, fenol e β-naftol, originando os seus respectivos ésteres [2-fenoxiacetato de 5-isopropil-2-metilfenila (2), 2-fenoxiacetato de 2-isopropil-5-metilfenila (3), 2-fenoxiacetato de 4-alil-2- metoxifenila (4), 2-fenoxiacetato de 2-metoxifenila (5), 2-fenoxiacetato de 5-formil-2- metoxifenila (6), 2-fenoxiacetato de p-tolila (7), 2-fenoxiacetato de fenila (8) e 2- fenoxiacetato de naftalen-2-ila (9)]. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectrometria de massas, ressonância magnética de hidrogênio e de carbono (RMN de 1H e de 13C) e alguns foram submetidos a ensaios biológicos a fim de avaliar o potencial herbicida dessas substâncias. Para a realização dos testes fitotóxicos, foram preparadas soluções do ácido (1), dos ésteres sintetizados (2,3, 6 e 8), do controle positivo: o herbicida 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético) a 3 mmol. L1 , usando como solvente o diclorometano. Uma solução aquosa do herbicida glifosato comercial a 1% (v.v-1 ) também foi preparada para ser usada como outro controle positivo, água destilada e diclorometano (solvente) foram usados como controles negativos. Esses compostos foram testados in vitro para avaliar a germinação e o desenvolvimento radicular de sementes de sorgo (Sorghum bicolor) e de alface (Lactuca sativa), plantas modelos usadas em ensaios fitotóxicos. Os ésteres 3 e 6 testados inibiram o crescimento radicular de sementes de alface e foram comparáveis aos herbicidas 2,4-D e glifosato. Os resultados foram bastante promissores, os ésteres da classe 2-fenoxiacetato de fenilas podem apresentar grande potencial fitotóxico e poderão ser úteis na obtenção de novos herbicidas
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/14952
dc.languagepor
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.subjectEsterificação de Steglich
dc.subject2-fenoxiacetato de fenilas
dc.subjectHerbicidas
dc.subjectSemissintéticos
dc.subjectFenóis naturais
dc.subjectSteglich esterification
dc.subjectPhenyl 2-phenoxy acetate
dc.subjectHerbicides
dc.subjectSemi-synthetic
dc.subjectNatural phenols
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleSíntese e atividade fitotóxica de ésteres obtidos a partir de fenóis e do ácido fenoxiacético
dc.title.alternativeSynthesis and phytotoxic activity of esters obtained from phenols and phenoxyacetic acid
dc.typemasterThesis
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