Síntese catalítica one-pot de acetanilidas bromadas e avaliação do potencial fungicida frente ao fungo Botrytis Cinerea
| dc.contributor.advisor1 | Menini, Luciano | |
| dc.contributor.advisor1ID | https://orcid.org/0000000336565428 | |
| dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2646344913961349 | |
| dc.contributor.author | Souza, Gustavo Rodrigues de | |
| dc.contributor.authorID | https://orcid.org/0000-0001-7801-9068 | |
| dc.contributor.referee1 | Santos, Mario Ferreira Conceicao | |
| dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7815489824754185 | |
| dc.contributor.referee2 | Pinheiro, Patricia Fontes | |
| dc.contributor.referee2ID | https://orcid.org/0000000340195773 | |
| dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/7891884643619330 | |
| dc.date.accessioned | 2024-05-30T01:41:33Z | |
| dc.date.available | 2024-05-30T01:41:33Z | |
| dc.date.issued | 2023-03-20 | |
| dc.description.abstract | Catalysis is essential for the chemical industry, since about 90% of industrial chemicals go through catalytic systems in at least one of their production stages. The products synthesized through catalytic processes range from substances with a simple structure to substances with complex chemical structures. Among these various products, we can highlight the synthesis of pesticides, however, many of the agrochemicals already developed are obtained from several stages of synthesis, which makes the process more expensive and is not environmentally desirable, due to the amount of waste generated. and high energy expenditure. Therefore, developing more effective processes that have a reduced number of steps to reach the final product is challenging and very desirable. One of the most efficient ways to achieve these objectives is through the use of one-pot catalytic steps, which encompass all synthetic methodologies with two or more sequential transformations, whether catalytic or stoichiometric, as long as they are carried out in the same reactor and involve a single purification step. Aiming at this scenario, the present study carried out the synthesis of new molecules through oxybromination and amidation reactions via one-pot catalytic synthesis and evaluated the fungicidal potential of the synthesized products against the Botrytis cinerea fungus. The products ethyl-4-acetamide-3- bromobenzoate (P2), N-(4-bromophenyl)acetamide (P4) and N-(2-bromo-4- butylphenyl)acetamide (P6) were obtained with excellent conversions and selectivity and chemical structures were confirmed by GC-MS and 1H and 13C NMR analyses. Products P2, P4 and P6 did not show phytotoxic activity against lettuce seeds. Regarding fungicidal activity, products P2, P4 and P6 showed a promising potential in inhibiting mycelial growth in vitro against the fungus Botrytis cinerea. | |
| dc.description.resumo | A catálise é essencial para a indústria química, uma vez que, cerca de 90% dos produtos químicos industriais passam por sistemas catalíticos em pelo menos uma de suas etapas de produção. Os produtos sintetizados mediante aos processos catalíticos variam desde substâncias de estrutura simples a substâncias que apresentam estruturas químicas complexas. Dentre esses diversos produtos, pode destacar a síntese de defensivos agrícolas, no entanto, muitos dos agroquímicos já desenvolvidos são obtidos a partir de várias etapas de síntese, o que torna o processo mais oneroso e não é ambientalmente desejável, devido à quantidade de resíduos gerados e ao alto gasto energético. Sendo assim, desenvolver processos mais eficazes e que tenham um número reduzido de etapas para alcançar o produto final é desafiador e muito desejável. Uma das maneiras mais eficientes de alcançar esses objetivos é mediante a utilização de etapas catalíticas do tipo one-pot, que englobam todas as metodologias sintéticas com duas ou mais transformações sequenciais, quer estas sejam catalíticas ou estequiométricas, desde que realizadas no mesmo reator e envolvam uma única etapa de purificação. Visando esse cenário, o presente estudo realizou a síntese de novas moléculas através de reações de oxibromação e amidação via síntese catalítica one-pot e avaliou o potencial fungicida dos produtos sintetizados, frente ao fungo Botrytis cinerea. Os produtos etil-4-acetamida-3-bromobenzoato (P2), N-(4-bromofenil)acetamida (P4) e N-(2- bromo-4-butilfenil)acetamida (P6), foram obtidos com excelentes conversões e seletividade e as estruturas químicas foram confirmadas por análises via CG-EM e RMN de 1H e 13C. Os produtos P2, P4 e P6 não apresentaram atividade fitotóxica frente a sementes de alface. Já em relação à atividade fungicida, os produtos P2, P4 e P6 apresentaram um potencial promissor em inibição do crescimento micelial in vitro, frente ao fungo Botrytis cinerea. | |
| dc.description.resumo | A catálise é essencial para a indústria química, uma vez que, cerca de 90% dos produtos químicos industriais passam por sistemas catalíticos em pelo menos uma de suas etapas de produção. Os produtos sintetizados mediante aos processos catalíticos variam desde substâncias de estrutura simples a substâncias que apresentam estruturas químicas complexas. Dentre esses diversos produtos, pode destacar a síntese de defensivos agrícolas, no entanto, muitos dos agroquímicos já desenvolvidos são obtidos a partir de várias etapas de síntese, o que torna o processo mais oneroso e não é ambientalmente desejável, devido à quantidade de resíduos gerados e ao alto gasto energético. Sendo assim, desenvolver processos mais eficazes e que tenham um número reduzido de etapas para alcançar o produto final é desafiador e muito desejável. Uma das maneiras mais eficientes de alcançar esses objetivos é mediante a utilização de etapas catalíticas do tipo one-pot, que englobam todas as metodologias sintéticas com duas ou mais transformações sequenciais, quer estas sejam catalíticas ou estequiométricas, desde que realizadas no mesmo reator e envolvam uma única etapa de purificação. Visando esse cenário, o presente estudo realizou a síntese de novas moléculas através de reações de oxibromação e amidação via síntese catalítica one-pot e avaliou o potencial fungicida dos produtos sintetizados, frente ao fungo Botrytis cinerea. Os produtos etil-4-acetamida-3-bromobenzoato (P2), N-(4-bromofenil)acetamida (P4) e N-(2- bromo-4-butilfenil)acetamida (P6), foram obtidos com excelentes conversões e seletividade e as estruturas químicas foram confirmadas por análises via CG-EM e RMN de 1H e 13C. Os produtos P2, P4 e P6 não apresentaram atividade fitotóxica frente a sementes de alface. Já em relação à atividade fungicida, os produtos P2, P4 e P6 apresentaram um potencial promissor em inibição do crescimento micelial in vitro, frente ao fungo Botrytis cinerea. | por |
| dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Espírito Santo (FAPES) | |
| dc.format | Text | |
| dc.identifier.uri | http://repositorio.ufes.br/handle/10/16803 | |
| dc.language | por | |
| dc.language.iso | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal do Espírito Santo | |
| dc.publisher.country | BR | |
| dc.publisher.course | Mestrado em Agroquímica | |
| dc.publisher.department | Centro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde | |
| dc.publisher.initials | UFES | |
| dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Agroquímica | |
| dc.rights | open access | |
| dc.subject | Aminas aromáticas | |
| dc.subject | Catálise | |
| dc.subject | One-Pot | |
| dc.subject | Halogenação | |
| dc.subject | Amidação | |
| dc.subject.br-rjbn | subject.br-rjbn | |
| dc.subject.cnpq | Agronomia | |
| dc.title | Síntese catalítica one-pot de acetanilidas bromadas e avaliação do potencial fungicida frente ao fungo Botrytis Cinerea | |
| dc.title.alternative | title.alternative | |
| dc.type | masterThesis |