Síntese de novos derivados cumarínicos-1,2,3-triazólicos

Página do item simplificado
dc.contributor.advisor1Costa, Adilson Vidal
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0002-7968-8586
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1638000107452454
dc.contributor.authorSilva, Danilo Aniceto da
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/000000015850527X
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/5105786687233069
dc.contributor.referee1Morais, Pedro Alves Bezerra
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0001-5501-7350
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5220285635137407
dc.contributor.referee2Teixeira, Róbson Ricardo
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0003-3181-1108
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/6104660258664620
dc.date.accessioned2024-05-30T01:41:33Z
dc.date.available2024-05-30T01:41:33Z
dc.date.issued2023-02-17
dc.description.abstractIn the research and development of new compounds for pest control, the use of secondary metabolites as inspiration models becomes an important alternative for the synthesis of new organic compounds. In this context, coumarins belong to a class of substances that present structural diversity and a varied number of biological activities, including fungicide. In addition, coumarins are considered a privileged scaffold due to their ability to perform interactions with various biological targets. In contrast, the 1,2,3-triazole heterocyclic compounds also have a broad spectrum of bioactivities, such as fungicide, insecticide and herbicide. Thus, the objective of this work was to synthesize new coumarin compounds, containing 1,2,3-triazole fragments. The synthesis of coumarin-1,2,3-triazole derivatives was carried out using Knoevenagel condensation reactions, esterification and cycloaddition between a terminal alkyne and an organic azide, catalyzed by copper (I). The “click” reaction (or CuAAC) between the alkyne containing the coumarin fragment and different aromatic azides was the key step of the synthetic route, as it is a stereospecific, highly efficient reaction with high yields. The sixteen coumarin-1,2,3-triazole derivatives described in this work, 3a-p, were obtained with yields ranging from 47 to 92% and their structures were elucidated by spectroscopic techniques in the infrared region and 1H, 13C and HSQC nuclear magnetic resonance. The unpublished derivatives were satisfactorily synthesized and characterized and will be forwarded to different biological assays to evaluate their fungicidal activities.
dc.description.resumoNa pesquisa e desenvolvimento de novos compostos para o controle de pragas, a utilização de metabólitos secundários como modelos de inspiração se torna uma importante alternativa para síntese de novos compostos orgânicos. Nesse contexto, as cumarinas pertencem a uma classe de substâncias que apresentam diversidade estrutural e um número variado de atividades biológicas, incluindo fungicida. Além disso, as cumarinas são consideradas um scaffold privilegiado pela capacidade de realizar interações com diversos alvos biológicos. Em contrapartida, os compostos heterocíclicos 1,2,3-triazólicos também apresentam um amplo espectro de bioatividades, como fungicida, inseticida e herbicida. Desse modo, o objetivo desse trabalho foi sintetizar novos compostos cumarínicos, contendo fragmentos 1,2,3-triazólicos. A síntese dos derivados cumarínicos-1,2,3-triazólicos foi viabilizada utilizando reações de condensação de Knoevenagel, esterificação e cicloadição entre um alquino terminal e uma azida orgânica, catalisada por cobre (I). A reação “click” (ou CuAAC) entre o alquino contendo o fragmento cumarínico e diferentes azidas aromáticas foi a etapa chave da rota sintética, por se tratar de uma reação estereoespecífica, altamente eficiente e com elevados rendimentos. Os dezesseis compostos derivados cumarínicos-1,2,3-triazólicos descritos neste trabalho, 3a-p, foram obtidos com rendimentos variando entre 47 e 92% e suas estruturas foram elucidadas pelas técnicas espectroscópicas na região do infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 1H, 13C e HSQC. Os derivados inéditos foram sintetizados e caracterizados de forma satisfatória e serão encaminhados para distintos ensaios biológicos para avaliar suas atividades fungicidas.
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Espírito Santo (FAPES)
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/16806
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.subjectCumarinas
dc.subject1,2,3-triazóis
dc.subjectQuímica click
dc.subjectNovo agroquímico
dc.subjectSíntese Orgânica
dc.subject.br-rjbnsubject.br-rjbn
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleSíntese de novos derivados cumarínicos-1,2,3-triazólicos
dc.title.alternativetitle.alternative
dc.typemasterThesis
Arquivos
Pacote Original
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Imagem de Miniatura
Nome:
EMBARGADO-RESTRITO.pdf
Tamanho:
268.92 KB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descrição:
Baixar
Coleções
Mestrado em Agroquímica