Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos 1,2,3-triazóis fluorados derivados do eugenol

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dc.contributor.advisor1Costa, Adilson Vidal
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0002-7968-8586
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1638000107452454
dc.contributor.authorPaula, Wenderson Tinorio de
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/0000-0002-8266-9466
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/2201709243977285
dc.contributor.referee1Morais, Pedro Alves Bezerra
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0001-5501-7350
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5220285635137407
dc.contributor.referee2Queiroz, Vagner Tebaldi de
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/000000028170125X
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/9963384168622230
dc.date.accessioned2024-05-30T00:49:28Z
dc.date.available2024-05-30T00:49:28Z
dc.date.issued2021-02-19
dc.description.abstractAgriculture faces major challenges, going from producing high-quality food in order to feed the world’s growing world to controlling weeds, since they may cause crop yield losses of up to 32% and economic damage, besides being susceptible to herbicide resistance. In this context, developing more efficient compounds at low doses and non-toxic to the environment may be an alternative; for that, triazole organofluorides derived from natural products may be promising, considering that about 25% of licensed herbicides are fluorinated. In this work, we sought to synthesize new organofluorinated compounds containing the 1,2,3-triazolic portion using the natural product eugenol as a starting material. The derivatives were prepared in three stages. In the first one, eugenol was treated with (±) -epichloridine, obtaining (±) -2 - ((4-allyl-2-methoxyphenoxy) methyloxirane) (1) with 90% yield. The azidolysis of (1) with sodium azide resulted in the preparation of (±) -1-(4-allyl-2- methoxyphenoxy)-3-azidopropan-2-ol (2) in 95% yield. The third stage corresponded to the CuAAC reaction (click reaction) between (2) and the alkynes for the formation of 3a-3k. The characterization was performed using spectroscopic methods, such as Infrared, 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance. The phytotoxic activity of monofluorinated derivatives (3b, 3c, and 3d) and difluorinated (3e) at 500 ppm and difluorinated products (3f and 3g) at 250 ppm were stood out.
dc.description.resumoA agricultura é confrontada com enormes desafios, desde a produção de alimentos com alta qualidade para suprir a crescente população mundial, controle de ervas daninhas que podem gerar perdas de 32% na produtividade de safras e prejuízos econômicos, além de adquirir resistência a herbicidas. Neste contexto, desenvolver compostos mais eficientes em baixas dosagens, não tóxicos ao meio ambiente, pode ser uma alternativa, e os organofluorados triazólicos derivados de produtos naturais podem ser promissores, pois cerca de 25% dos herbicidas licenciados são fluorados. Neste trabalho, buscou-se sintetizar novos compostos organofluorados contendo a porção 1,2,3-triazólico, utilizando como material de partida o eugenol. A preparação dos derivados envolveu três etapas. Na primeira, o eugenol foi tratado com a (±)-epicloridina resultando na obtenção do (±)-2-((4-alil-2- metoxifenoxi)metiloxirano) (1) com 90% de rendimento. A azidólise de (1) com azida de sódio resultou no preparo do (±)-1-(4-alil-2-metoxifenoxi)-3-azidopropan-2-ol (2) em 95% de rendimento. A terceira etapa correspondeu à reação CuAAC (reação click) entre (2) e o os alquinos para a formação de 3a-3k. A caracterização foi realizada através de métodos espectroscópicos como Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Destacou-se a atividade fitotóxica dos derivados monofluorados (3b, 3c e 3d) e o difluorado (3e) a 500 ppm e os produtos difluorados (3f e 3g) a 250 ppm.
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/14727
dc.languagepor
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.subjectCompostos heterocíclicos
dc.subjectprodutos naturais
dc.subjectervas daninhas
dc.subject.br-rjbnsubject.br-rjbn
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleSíntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos 1,2,3-triazóis fluorados derivados do eugenol
dc.title.alternativeSynthesis and evaluation of the phytotoxic activity of new 1,2,3-triazoles fluorides derived from eugenol
dc.typemasterThesis
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