SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIFÚNGICA DE NOVOS DERIVADOS 1,2,3-TRIAZÓLICOS DO GLICEROL CONTRA Asperisporium Caricae, CAUSADOR DA PINTA PRETA DO MAMOEIRO

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dc.contributor.advisor1Costa, Adilson Vidal
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0002-7968-8586
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1638000107452454
dc.contributor.authorCarvalho, Arlan Figueiredo de
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.referee1Morais, Pedro Alves Bezerra
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0001-5501-7350
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5220285635137407
dc.contributor.referee2Teixeira, Robson Ricardo
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0003-3181-1108
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/6104660258664620
dc.date.accessioned2024-05-30T00:53:34Z
dc.date.available2024-05-30T00:53:34Z
dc.date.issued2022-05-27
dc.description.abstractThe use of antifungal agents has great relevance both in the pharmaceutical and agricultural areas, in the latter, it is used to combat diseases such as papaya smallpox (caused by Asperisporium Caricae) that have been difficult to control. Thus, it is necessary to develop new agrochemicals that will help fight the disease, control, and conserve the fruit after harvest, in addition to targeting compounds with low toxicity and low resistance of the pathogen. The present work aimed to obtain thirteen new 1,2,3-triazole derivatives in a route that starts with glycerol, using nucleophilic substitution reactions and the CuAAC reaction (Cyclocation between Alkyne and Azide catalyzed by Copper(I)). The synthesized compounds were fully characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectrometry, and mass spectrometry. Considering the antifungal potential of triazoles described in the literature, in vitro and in vivo inhibition tests (papaya) of the synthesized compounds against the fungus Asperisporium Caricae were performed. The results obtained showed that the reactions had satisfactory yields (between 57 % and 91 %), where the reactivity of the alkynes was related to the nature and position of the substituent groups of the benzene ring. Regarding position, the para-substituted ones had higher yield values, while for the different types of substituents the methoxyl group showed the lowest conversions for the different types of substituents. Four triazoles had inhibition of germination the species A. Caricae greater than 75 % (statistically equivalent by the Scott-Knott test), they are: 1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole (4b), 1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole (4c), 1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2 ,3-triazole (4d) and 1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole (4l). The result demonstrates that four triazoles, only 4l does not present the chlorine group in its composition, evidencing that the presence of the chlorine group may have intensified the observed activity of the compounds against A. Caricae. In the in vivo antifungal activity evaluation test, it was observed that for the concentrations 750 mg•L-1, 1000 mg•L-1, 1500 mg•L-1 e 2000 mg•L-1 using triazole (4d) the severity is reduced to values ​​0.45 %; 0.275 %; 0.325 % e 0.675 %. Both the severity and the Area Under the Progression Curve of Disease (AACPD, in Portuguese) had a quadratic behavior in relation to the test concentration, allowing to obtain the optimal theoretical inhibition concentration: 1334.197 mg·L-1 for the severity and 1326.48 mg·L-1 for the AACPD. Therefore, the results of this work are promising regarding the antifungal action potential of the triazoles tested in combating papaya black spot.
dc.description.resumoO uso de antifúngicos tem grande relevância tanto na área farmacêutica como na agricultura, nesta utilizado no combate de doenças como a varíola do mamoeiro (causada pelo Asperisporium Caricae), que tem sido de difícil controle. Dessa forma, se faz necessário o surgimento de novos agroquímicos que ajudarão no combate da doença, controle e conservação do fruto pós-colheita, além de visar a compostos com baixa toxicidade e baixa resistência do patógeno. O presente trabalho teve como objetivo obter treze novos derivados 1,2,3-triazólicos em uma rota que se inicia com o glicerol, valendo-se de reações de substituição nucleofílica e da reação CuAAC (Cicloadição entre Alcino e Azida catalisada por Cobre(I)). Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se a espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C, espectroscopia de infravermelho e espectrometria de massas. Considerando o potencial antifúngico dos triazóis descrito na literatura, realizaram-se os testes de inibição in vitro e in vivo dos compostos sintetizados frente ao fungo Asperisporium Caricae. Os resultados mostraram que as reações apresentaram rendimentos satisfatórios (entre 57 % e 91 %), onde a reatividade dos alquinos foi relacionada à natureza e posição dos grupos substituintes do anel benzênico. Em relação a posição, os para-substituídos apontaram valores mais elevados de rendimento, enquanto para os diferentes tipos de substituintes o grupo metoxila apresentou as menores conversões. Quatro triazóis tiveram inibição da germinação da espécie A. Caricae superior a 75 % (estatisticamente equivalentes pelo teste Scott-Knott), sendo eles 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(2-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4b), 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(4-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4c), 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(3-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4d) e 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(2-metoxifenil)-1H-1,2,3-triazol (4l). O resultado demonstra que, dos quatro triazóis,apenas 4l não apresenta o grupo cloro em sua composição, evidenciando que a presença do grupo cloro pode ter intensificado a atividade observada dos compostos frente ao A. Caricae. No teste de avaliação da atividade antifúngica in vivo foi observado que, para as concentrações 750 mg•L-1, 1000 mg•L-1, 1500 mg•L-1 e 2000 mg•L-1, utilizando o triazol (4d), a severidade é reduzida a valores de 0,45; 0,275; 0,325 e 0,675. Tanto a severidade como a Área Abaixo da Curva de Progresso da Doença (AACPD) exibiram comportamento quadrático em relação a concentração de teste, possibilitando a obtenção da concentração teórica ótima de inibição: 1334,197 mg•L-1 para a severidade e 1326,48 mg•L-1 para a AACPD. Portanto, os resultados desse trabalho são promissores quanto ao potencial de ação antifúngica dos triazóis testados no combate à pinta preta do mamão.
dc.description.resumoO uso de antifúngicos tem grande relevância tanto na área farmacêutica como na agricultura, nesta utilizado no combate de doenças como a varíola do mamoeiro (causada pelo Asperisporium Caricae), que tem sido de difícil controle. Dessa forma, se faz necessário o surgimento de novos agroquímicos que ajudarão no combate da doença, controle e conservação do fruto pós-colheita, além de visar a compostos com baixa toxicidade e baixa resistência do patógeno. O presente trabalho teve como objetivo obter treze novos derivados 1,2,3-triazólicos em uma rota que se inicia com o glicerol, valendo-se de reações de substituição nucleofílica e da reação CuAAC (Cicloadição entre Alcino e Azida catalisada por Cobre(I)). Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se a espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C, espectroscopia de infravermelho e espectrometria de massas. Considerando o potencial antifúngico dos triazóis descrito na literatura, realizaram-se os testes de inibição in vitro e in vivo dos compostos sintetizados frente ao fungo Asperisporium Caricae. Os resultados mostraram que as reações apresentaram rendimentos satisfatórios (entre 57 % e 91 %), onde a reatividade dos alquinos foi relacionada à natureza e posição dos grupos substituintes do anel benzênico. Em relação a posição, os para-substituídos apontaram valores mais elevados de rendimento, enquanto para os diferentes tipos de substituintes o grupo metoxila apresentou as menores conversões. Quatro triazóis tiveram inibição da germinação da espécie A. Caricae superior a 75 % (estatisticamente equivalentes pelo teste Scott-Knott), sendo eles 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(2-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4b), 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(4-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4c), 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(3-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol (4d) e 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-(2-metoxifenil)-1H-1,2,3-triazol (4l). O resultado demonstra que, dos quatro triazóis,apenas 4l não apresenta o grupo cloro em sua composição, evidenciando que a presença do grupo cloro pode ter intensificado a atividade observada dos compostos frente ao A. Caricae. No teste de avaliação da atividade antifúngica in vivo foi observado que, para as concentrações 750 mg•L-1, 1000 mg•L-1, 1500 mg•L-1 e 2000 mg•L-1, utilizando o triazol (4d), a severidade é reduzida a valores de 0,45; 0,275; 0,325 e 0,675. Tanto a severidade como a Área Abaixo da Curva de Progresso da Doença (AACPD) exibiram comportamento quadrático em relação a concentração de teste, possibilitando a obtenção da concentração teórica ótima de inibição: 1334,197 mg•L-1 para a severidade e 1326,48 mg•L-1 para a AACPD. Portanto, os resultados desse trabalho são promissores quanto ao potencial de ação antifúngica dos triazóis testados no combate à pinta preta do mamão.por
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/16044
dc.languagepor
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.subjectAsperisporium Caricae
dc.subjectVaríola
dc.subjectMamão
dc.subjectGlicerol
dc.subjectFungicida
dc.subjectTriazol
dc.subjectReação CuAAC
dc.subject.br-rjbnsubject.br-rjbn
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleSÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIFÚNGICA DE NOVOS DERIVADOS 1,2,3-TRIAZÓLICOS DO GLICEROL CONTRA Asperisporium Caricae, CAUSADOR DA PINTA PRETA DO MAMOEIRO
dc.title.alternativetitle.alternative
dc.typemasterThesis
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