Síntese e caracterização de novos híbridos derivados do timol e 1,2,3-triazóis com potencial aplicação no controle da antracnose do mamoeiro

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dc.contributor.advisor1Costa, Adilson Vidal
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0002-7968-8586
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1638000107452454
dc.contributor.authorOliveira, Mariana Belizario de
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/0000-0002-5341-2151
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/8135803154003115
dc.contributor.referee1Teixeira, Róbson Ricardo
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0003-3181-1108
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6104660258664620
dc.contributor.referee2Morais, Pedro Alves Bezerra
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0001-5501-7350
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/5220285635137407
dc.date.accessioned2024-10-11T17:18:44Z
dc.date.available2024-10-11T17:18:44Z
dc.date.issued2024-02-20
dc.description.abstractThe agricultural environment is frequently affected by phytopathogens which threaten global food security and the economic sector. In Espírito Santo, the papaya crop, responsible for a large part of the state's income, is severely damaged by anthracnose, a post-harvest fungal disease, caused by Colletotrichum gloeosporioides. 1,2,3- triazoles, aromatic nitrogen heterocycles, are already a widely used class of antifungals, showing promise against resistant strains of fungi, due to their different bioactivities and various applications. The aim of the present work is to synthesize and evaluate the antifungal activity against C. gloeosporioides of twenty new compounds containing 1,2,3-triazole moiety (10a-10t), obtained through the click chemistry type reaction and using thymol, as starting material. The synthetic route employed was simple and easy to execute, developed in just three steps. The first step involved the reaction between thymol and (±)-epichlorohydrin, leading to the formation of (±)-2-((2- isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)oxirane (1) with a 65% yield. The subsequent step resulted in the formation of (±)-2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)-1-azido-3-propan-2-ol (2), with a 94% yield, from the reaction between (1) and sodium azide in the presence of ammonium chloride. In the third and final step, the click reaction between different terminal alkynes and (2) led to the formation of twenty new 1,2,3-triazole-1,4- disubstituted compounds (10a-10t), with yields ranging from 50% to 80%, using CuSO4.5H2O as a pre-catalyst. The chemical structures of the compounds were elucidated using Infrared, Mass, and Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy techniques. In the future, all synthesized compounds will be subjected to biological assays to evaluate their fungicidal activity against C. gloeosporioides, responsible for causing significant damage to papaya, an important crop in Espírito Santo
dc.description.resumoO meio agrícola é frequentemente acometido por fitopatógenos que ameaçam a segurança alimentar global e o setor econômico. No Espírito Santo, a cultura do mamoeiro, responsável por grande parte da geração de renda do estado, é fortemente prejudicada pela antracnose, doença pós-colheita de origem fúngica, causada pelo Colletotrichum gloeosporioides. Os 1,2,3-triazóis, heteroaromáticos nitrogenados, já são uma classe de antifúngicos amplamente utilizada, sendo promissores frente às cepas resistentes de fungos. O objetivo do presente trabalho é sintetizar vinte compostos inéditos contendo porção 1,2,3-triazólica (10a-10t), obtidos via reação do tipo “click chemistry” e utilizando o timol, como material de partida. A rota sintética empregada foi simples e de fácil execução, desenvolvida em apenas três etapas. A primeira etapa consistiu na reação entre o timol e a (±)-epicloridrina e levou a obtenção de (±)-2-((2-isopropil-5-metilfenoxi)metiloxirano) (1) com 65% de rendimento. A etapa subsequente resultou na formação de (±)-2-(2-isopropil-5-metilfenoxi)-1-azido-3 propan-2-ol (2), com 94% de rendimento, a partir da reação entre (1) e a azida de sódio, na presença de cloreto de amônio. Na terceira e última etapa, a reação “click” entre alcinos terminais distintos e (2) resultou na formação de vinte novos 1,2,3 triazóis-1,4-dissubstituídos (10a-10t), com rendimentos variando entre 50% e 80%, a partir da utilização de CuSO4.5H2O como pré-catalisador. As estruturas químicas dos compostos foram elucidadas através das técnicas de Infravermelho, Massas e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Futuramente todos os compostos sintetizados serão submetidos a ensaios biológicos afim de avaliar a atividade fungicida frente ao Colletotrichum gloeosporioides, responsável por causar muitos prejuízos no mamoeiro, uma importante cultura do Espírito Santo
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa e Inovação do Espírito Santo (Fapes)
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/17928
dc.languagepor
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectCompostos heterocíclicos
dc.subjectProdutos naturais
dc.subjectAntracnose
dc.subject1,2,3-triazol
dc.subjectSemissíntese
dc.subjectTimol
dc.subjectFitopatógenos
dc.subjectHeterociclic compounds
dc.subjectNatural products
dc.subjectAnthracnose
dc.subject1,2,3-triazole
dc.subjectSemi-synthesis
dc.subjectThymol
dc.subjectPhytopathogens
dc.subjectClick chemistry
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleSíntese e caracterização de novos híbridos derivados do timol e 1,2,3-triazóis com potencial aplicação no controle da antracnose do mamoeiro
dc.title.alternativeSynthesis and characterization of new hybrids derived from thymol and 1,2,3-triazoles with potential application in the control of anthracnose in papaya
dc.typemasterThesis
foaf.mboxbelizmary@hotmail.com
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